Tällä yksityisellä ajomatkalla suuntaat Livornosta kaakkoon ja vierailet Sienassa, joka on yksi Italian viehättävimmistä kaupungeista keskiaikaisen ja goottilaisen arkkitehtuurinsa ansiosta. Saavuttuasi Sienaan aloitat opastetun vierailun vanhassa keskustassa lisensoidun, ammattitaitoisen englanninkielisen oppaan kanssa, joka saattaa sinut kaikkiin Sienan muistomerkkeihin, jotka käydään tällä kierroksella. Kävellessäsi pitkin kapeita keskiaikaisia katuja voit ihailla upeaa katedraalia, jonka upeisiin sisätiloihin, kuten Libreria Piccolominiin, voit tutustua. Kierros jatkuu Piazza del Campolla, jossa on Palazzo del Comune. Lounaan jälkeen (ei sisälly hintaan) lähdemme San Gimignanoon, pieneen muurien ympäröimään keskiaikaiseen kukkulakaupunkiin, joka on yksi Italian viehättävimmistä kylistä ja kuuluisa lähinnä torneistaan. Vapaa-ajan jälkeen on aika nousta pakettiautoon paluumatkaa varten Livornoon.