Cascaisin kaupunki on ollut yksi tärkeimmistä satamista Euroopan ja mahtavan Atlantin valtameren välillä, sillä se on ollut satama, joka on houkutellut niin foinikialaisia, roomalaisia, visigootteja kuin arabejakin. Löytöretkien aikakaudella Cascais oli satama, josta karavellit lähtivät Afrikkaan, Brasiliaan, Intiaan ja Kiinaan. Tänne eurooppalaiset kuninkaalliset joutuivat maanpakoon ensimmäisen maailmansodan jälkeen, ja toisen maailmansodan aikana Cascaissta tuli diplomatian ja vakoilun keskus. Ian Fleming, joka asui täällä brittiläisenä peiteagenttina, tunsi Cascais'n inspiroivan häntä ja kirjoitti Casino Royalin, joka esitteli maailmalle kaikkien aikojen kuuluisimman vakoojan: James Bondin. Kulje paredãon rantakadun ohi ja näe Faialin kaksi romanttista chalet'ta ja Palmelan herttuat, Tutustu kaupungintaloon ja kuningas Pedro I:n patsaaseen, jossa hänen todellinen shakespearelainen traaginen rakkaustarinansa Inês de Castron kanssa saa sinut hämmästymään. Opi kaikki Praia dos Pescadoresista, jonne Vasco da Gama ja Kristoffer Kolumbus rantautuivat ensimmäisenä paluumatkallaan, jolloin Cascais oli ensimmäinen kaupunki, joka sai tietää uuden maailman olemassaolosta. Tutustu 1400-luvulla rakennettuun Our Lady of Assumption -kirkkoon. Kulje läpi 1940-luvun Parque Marechal Carmona -puiston puutarhojen ja sen minieläintarhan läpi, jossa on muun muassa riikinkukkoja, jotka juoksentelevat vapaasti puistossa. Näe Castro Guimarãesin kreivien palatsi ja näköalapaikka kohti Santa Martan majakkaa. Seuraa meitä ja tutustu Portugalin kuuluisimpaan lahteen kuin paikallinen, ja Cascaisin viehätysvoima vie mukanaan.