Kierros alkaa Taorminasta, joka tunnetaan nimellä “Joonianmeren helmi” ja joka on yksi ensimmäisistä kreikkalaisista siirtokunnista Sisilian itärannikolla. Kauniille keskustalle on ominaista sekä barokki- että keskiaikainen tyyli, mikä tekee siitä ainutlaatuisen ja harvinaisen kaupungin. Kävelemällä pääkadun, Corso Umberton, läpi saat käsityksen tämän vanhan kaupungin todellisesta olemuksesta: antiikin roomalaisesta Naumachiasta, Piazza Duomon barokki- ja keskiaikaisista tyyleistä, Palazzo Corvajasta ja Piazza IX Aprilesta. Polun varrella on antiikin kreikkalainen teatteri, jossa on mahdollista vierailla yksin ja ihmetellä sen vaikuttavia näkymiä: Etna ja Ionian rannikko. Seuraava etappi on Castelmola: keskiaikainen kylä sijaitsee Taorminan yläpuolella.
Tämä kylä on tunnustettu osaksi Italian kulttuuriperintöä, ja sen keskiaikainen tunnelma vie sinut takaisin menneisyyteen. Kävellen pitkin kujia on pieni tie nousee ylös Molan linnan jäännöksille, joka oli aikoinaan linnoitus, joka korkeutensa huipulta hallitsi laajaa aluetta vihollisen hyökkäyksiltä. Linnan raunioilta laskeudutaan alas ja matkan varrella on useita kirkkoja, joista erottuvat San Nicola di Barille omistettu katedraali ja San Giorgion kirkko, joka on myös kaupungin suojelija. Tämän ihastuttavan kylän pääaukiolla on mahdollisuus nauttia upeasta merinäköalasta maistelemalla tyypillistä mantelilikööriä eksentrisessä “Bar Turrisi” -baarissa.