Tämä on pienryhmäkierros, joka sisältää Charlestownin vanhimman osan, Charlestownen kaupunginosan. Siihen kuuluu alkuperäisen muurien ympäröimän kaupungin alue, ja Charlestonin suurin koti on Williamsin kartano, jonka pinta-ala on 25 000 neliömetriä. Charlestonin suurin koti, White Pointin puutarhat, sateenkaaririvi, Charlestonin vanhimpia kirkkoja ja museotaloja sekä paljon muuta. Kun kävelemme korkealla patterilla, puhun sisällissodasta ja vallankumoussodasta, mukaan lukien Battery Wagnerin taistelusta, joka esiteltiin elokuvassa Glory. Kävelemme myös Tradd-kadulla, jossa kuvattiin elokuva The Patriot. Church Streetillä näet Porgy ja Bess -näytelmässä esiintyvän Catfish Row'n.