Montego Bayssä on Jamaikan parhaita golfkenttiä, ja se on myös Jamaikan kansallissankarin The Right Excellent Samuel Sharpen, reggae-ikoni Jimmy Cliffin ja olympiaurheilija Yohan Blaken syntymäpaikka. Pääset hengailemaan kuuluisassa Margaritavillessa ja Hip Stripillä.
Tämä kierros vie sinut Spring Farm -alueelle, jossa näet joitakin kauniita jamaikalaisia kotejamme. Kun olet noussut Spring-farmin kukkuloilta, saavut Rose Hall Resort -alueelle. Sen jälkeen sinut ajetaan Montego Bayhin lisätietoa ja ostosretkeä varten. Kierros jatkuu Hip Stripillä, jossa voit pysähtyä ottamaan kuvia.

Siellä on paikalliset käsityömarkkinat, joilla voit ostaa jamaikalaisia käsitöitä ja olkitavaraa. Hip Strip on oikeastaan vain noin kilometrin pituinen läpikulkukatu (tai kaistale), joka sijaitsee kirjaimellisesti muutaman minuutin päässä Sangsterin kansainväliseltä lentoasemalta Montego Bayssä.
Whitter Village -ostoskeskus on Montego Bayn tyylikkäin ostoskokemus, ja se käsittää 220 000 neliöjalkaa vähittäiskauppaa ja monikäyttöistä tilaa. Ostoskeskus sijaitsee Ironshoressa, Rose Hallissa, joka tunnetaan myös nimellä Elegant Corridor.
Whitter Villagessa on jokaiselle jotakin: Duty-free- ja matkamuistomyymälät; pankkien pankkiautomaatit; kuntosali; Treasure Hunt -pelit; Food Court ylä- ja alakerrassa; lääketieteellinen ensiapu; Yhdysvaltain ja Kanadan suurlähetystöt ja paljon muuta.