Aloita seikkailusi San Gimignanossa kiipeämällä Torre Grossaan, joka on kaupungin korkein torni. Nauti huipulta avautuvista henkeäsalpaavista 360 asteen näkymistä kaupunkiin ja ympäröivälle maaseudulle.
Seuraavaksi tutustu historialliseen keskustaan. Kävele kapeilla kaduilla ja ihaile keskiaikaista arkkitehtuuria, mukaan lukien kuuluisat tornit, joiden ansiosta kaupunki on saanut lempinimen ”keskiajan Manhattan”.
Käy Piazza del Duomossa, pääaukiolla, jolla sijaitsee upea Santa Maria Assunnan katedraali ja sen vieressä oleva kellotorni. Tutustu sitten Piazza della Cisternaan, viehättävään aukioon, jolla on kaivo ja kauniita rakennuksia, mikä tekee siitä loistavan valokuvauspaikan.
Käy tutustumassa Palazzo Comunaleen, kaupungintaloon, jossa sijaitsee kaupunginmuseo, jossa on esillä taideteoksia ja esineitä San Gimignanon historiasta. Käy sitten pyhän taiteen museossa, joka sijaitsee entisessä Sant'Agostinon kirkossa ja jossa on esillä uskonnollista taidetta ja esineitä.
Kävele kaupungin muinaisten muurien päällä, joista löytyy kauniita kävelyreittejä, joilta avautuu upeita näkymiä ympäröivään maaseutuun. Jos haluat kokea jotain vieläkin karmivampaa, vieraile Kidutusmuseossa, jossa on esillä keskiaikaisia kidutusvälineitä.