Tarinat kertovat, että sen pystyttivät Remuksen pojat, Seno ja Aschio, joiden ansiota on se, että koko kaupungin kaduilla on Capitoliumin suden symboli.
Sienan historian, tapojen ja kansanperinteiden tärkein perusta on Palio, hevoskilpailu, joka järjestetään kaupungissa kahdesti vuodessa ja jolla on suuri merkitys sienalaisille, jotka jakavat kannattajansa contradeihin (kaupunginosiin), joilla on runsaasti legendoja, kiihkoa ja kansanperinteeseen juurtuneita muinaisia symboleja.
Historiallisen keskustan tärkeimmät nähtävyydet, jotka oppaamme esittelee kierroksen aikana, alkavat upealta Piazza del Campolta, jolle on ominaista sen kuoren muoto ja jota ympäröivät sellaiset monumentit kuin majesteettinen Palazzo Pubblico, Torre del Mangia ja Fonte Gaia, renessanssin veistoksen malliesimerkki.
Yhtä tärkeää on kuljeskella keskustan kujilla ja päästä yhteen Italian kauneimmista katedraaleista, Sienan goottilaiseen Duomo di Sienaan, jossa on käytetty valkoista marmoria, vihreää serpentiinimarmoria Pratosta ja punaista sienalaista marmoria.
Täällä on myös kujia, kapeita katuja, vanhoja palatseja, käsityöläisliikkeitä, viinitiloja ja monia kauppoja, joissa myydään Sienan tyypillisiä makeisia: panfortea, ricciarellia ja cavalluccia.