Kokopäiväretken ensimmäinen osa alkaa vierailulla San Gimignanon keskiaikaiseen muurien ympäröimään San Gimignanon kaupunkiin, joka on hienojen tornien kaupunki. Saattajalta saamasi hyödyllisen tiedon turvin sinulla on vapaata aikaa tutustua kaupungin historialliseen keskustaan ja selata sen käsityöläisliikkeitä.
Vieraile San Gimignanossa, Vernaccia-valkoviinin synnyinpaikassa, jota tuotetaan yksinomaan alueella. Viini on tunnettu korkeasta laadustaan ja siitä, että se oli ensimmäinen italialainen DOCG-viini. Pysähdy sen jälkeen viinitilalla valinnaisella lounaalla, jossa on tarjolla salamia, juustoa ja muita paikallisia tuotteita sekä Chianti-maistiaisia.
Tutustu Val d'Orciaan, joka on toinen Toscanan helmi ja Unescon maailmanperintökohde. Jatka matkaa Montalcinoon, joka sijaitsee kukkulalla, jolta avautuu näkymä 1500 hehtaarin Brunello-viinitarhoille, jotka ovat vaikuttaneet alueen kansainväliseen maineeseen.
Lopuksi pääset paikalliseen viinikellariin, jossa sinulla on mahdollisuus maistaa kuuluisaa Brunello of Montalcinoa, joka on yksi Italian parhaista DOCG-viineistä.