Lomaa Castellina in Chiantissa leimaavat mukulakivikadut ja vanhat rakennukset. Kukkulan laella, kolmen laakson yhtymäkohdassa sijaitsevasta kaupungista on avarat näkymät ympäröivälle maaseudulle. Castellina in Chiantin lomalla voit kierrellä historiallisissa kirkoissa ja linnoituksissa, tehdä ostoksia keskiaikaisilla kaduilla ja käydä yli 2000 vuotta vanhoilla hautausmailla.
Matkusta Castellina in Chiantiin tutustumaan vuosisatoja vanhojen rakennusten historiaan ja perehtymään lukuisiin arkeologisiin kohteisiin kaupungissa ja sen lähiympäristössä. Tutki kaupungin yläpuolella kohoavaa vanhaa linnoitusta, Rocca di Castellina in Chiantia. Linnoituksessa on arkeologinen museo, jossa on esillä paikallisia kaivauslöytöjä. Tutustu pronssikauden ja etruskiajan löytöihin, kuten etruskien sotavaunuihin ja keskiaikaisiin esineisiin. Linnassa kannattaa suunnata 1300-luvulta peräisin olevaan torniin, josta avautuu hienot näkymät kaupungin yli lähiseuduille.
Käy uusromaanisessa San Salvatoren kirkossa, joka on jälleenrakennettu toisen maailmansodan aiheuttamien tuhojen jälkeen. Kirkon sisällä on 1400-luvulta peräisin oleva fresko, joka esittää Neitsyt Mariaa ja Jeesus-lasta. Kävele pitkin katettua Via delle Voltea. Vanhan muurin rajaamaa käytävää reunustavat kaupat ja ravintolat.
Lyhyen kävelymatkan päässä kaupungin keskustasta on Montecalvarion etruskihauta, joka muodostuu neljästä hautakammiosta. Haudasta löytyneet esineet ovat esillä Chianti Senesen arkeologisessa museossa Piazza del Comunella. Lisää historiaa löytyy Pogginon etruskinekropolista, joka sijaitsee muutaman minuutin ajomatkan päässä Castellinasta. Alueella on viisi etruskihautaa, jotka ovat peräisin 500-luvulta eaa.
Nauti Castellina in Chiantin matkalla myös pääkadun, Via Ferruccion, varrella olevien ravintoloiden vieraanvaraisuudesta. Katua reunustavat myös lukuisat liikkeet.
Castellina in Chiantiin pääsee monista Chiantin alueen kohteista bussilla tai junalla. Huomaa, että rautatieasema on muutaman kilometrin päässä kaupungista. Lähin kansainvälinen lentokenttä on Firenzessä, noin 50 kilometriä Castellinasta pohjoiseen.
