Bostonissa on useita erilaisia alueita iltaviihteeseen, jotka sopivat eri mieltymyksiin.
Seaport District on kehittynyt merkittävästi, ja siellä on nykyään laaja valikoima moderneja baareja ja ravintoloita, joista monista on näkymät merelle. Löydät tasokkaita cocktailbaareja, kattoterasseja ja paikkoja, jotka muuttuvat illallispaikoista vilkkaammiksi myöhäisillan viihteen paikoiksi. Se on yleensä nykyaikaisempi ja hienostuneempi vaihtoehto.
Downtown Crossing ja Theatre District ovat hyviä valintoja, jos olet menossa näytökseen, sillä siellä on monia teatteriesitystä edeltäviä ja sen jälkeisiä ruokailu- ja juomapaikkoja. Löydät sekoituksen perinteisiä pubeja, hotellibaareja ja joitakin klubeja, joissa soitetaan suosittua musiikkia. Se on kätevä niille, jotka majoittuvat kaupungin keskiosassa.
North End, Bostonin historiallinen italialainen alue, tunnetaan ensisijaisesti ravintoloistaan ja jälkiruokapaikoistaan, mutta siellä on myös muutama viihtyisä viinibaari ja perinteinen italialainen pubi. Se on rauhallisempi vaihtoehto illanviettoon, keskittyen enemmän ruokailuun ja keskusteluun kuin korkeaenergiseen yöelämään.
Fenway-Kenmore, erityisesti Lansdowne Streetin ympäristö, on erittäin aktiivinen pelipäivinä, mutta siellä on myös kokoelma urheilubaareja, pubeja ja livemusiikkipaikkoja, jotka toimivat ympäri vuoden. Se on hyvä alue rennompaan, korkeaenergiseen kokemukseen, erityisesti jos nautit livebändeistä tai urheilun seuraamisesta.
Harvard Square Cambridgessa (aivan joen toisella puolella Bostonista) on suosittu paikka, erityisesti yliopisto-opiskelijoiden keskuudessa. Siellä on erilaisia pubeja, viinibaareja ja joitakin pienempiä musiikkipaikkoja. Löydät paikkoja käsityöläisoluille, cocktaileille ja usein live-esityksiä paikallisilta muusikoilta.