Paras aika vierailla Castletonissa, Ontariossa, on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai alkusyksystä, erityisesti syyskuussa.Kesällä Castletonissa on lämpimin sää, keskilämpötilan ollessa noin 25 °C. Tämä ajanjakso sopii erinomaisesti ulkoiluun, kuten vaeltamiseen Ganaraska Forestin poluilla tai paikallisten maatilojen ja hedelmätarhojen tutkimiseen. Trent-Severn Waterway on myös suosittu paikka veneilyyn ja kalastukseen näinä kuukausina. Perheet pitävät kesää usein ihanteellisena vierailuajankohtana, sillä miellyttävä sää mahdollistaa alueen luonnonnähtävyyksien ja maatalouselämysten täyden nauttimisen.Syyskuu tarjoaa kauniin siirtymävaiheen lehtien alkaessa vaihtaa väriä, luoden upeita maisemia erityisesti Northumberland Hillsin alueelle. Sää pysyy leutona, yleensä noin 18-20 °C, ja väkeä on vähemmän kuin kesän sesonkiaikana. Tämä vuodenaika on erinomainen pariskunnille, jotka etsivät kuvauksellista pakopaikkaa, ehkä nauttien maisemallisesta ajelusta maaseudulla tai vieraillen paikallisella viinitilalla.