Parhaat ajat vierailla Catskillissä ovat myöhäinen kevät (toukokuun alusta kesäkuun alkuun) ja syksy (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on miellyttävä ja maisemat kauniit.Myöhäinen kevät tarjoaa miellyttävät lämpötilat, tyypillisesti 15°C - 25°C, mikä tekee siitä ihanteellisen ulkoiluun, kuten vaellukseen, pyöräilyyn ja Hudson-joen tutkimiseen. Paikalliset puutarhat ja puistot kukkivat täydessä loistossaan, ja ihmismassoja on vähemmän verrattuna kesän sesonkiaikaan. Tämä ajankohta sopii erinomaisesti pariskunnille, jotka etsivät rentouttavaa lomaa mahdollisuuksineen maisemallisille kävelyille ja paikallisten tuotteiden nauttimiseen viljelijämarkkinoilla.Syksy, erityisesti syyskuun puolivälistä lokakuun loppuun, on aikaa, jolloin Catskill-vuoret ovat tunnettuja upeista lehtiväreistään. Lämpötilat ovat raikkaat, yleensä 10°C - 20°C, ja tämä aika sopii erinomaisesti maisemallisille ajeluille reiteillä, kuten Rip Van Winkle Trail, tai veneretkestä nauttimiseen Hudson-joella. Tämä ajanjakso on suosittu kaikenlaisille matkailijoille, erityisesti niille, jotka ovat kiinnostuneita valokuvauksesta tai alueen luonnonkauneuden kokemisesta.