Paras aika vierailla Charlestownissa on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai olkakuukausina toukokuussa ja syyskuussa, jolloin sää on miellyttävä ja tarjolla on runsaasti aktiviteetteja.Niille, jotka etsivät lämpimintä säätä ja pisimpiä valoisia tunteja, heinä- ja elokuu ovat ihanteellisia. Useimmat paikalliset yritykset ja nähtävyydet toimivat täydellä kapasiteetilla, ja se on erinomaista aikaa ulkoiluun, kuten paikallisten kävelyreittien tutkimiseen tai läheisten järvien nauttimiseen. Tämä ajanjakso sopii erityisen hyvin perheille kouluvuoden loma-aikojen ja laajemman järjestettyjen tapahtumien valikoiman vuoksi.Jos suosit leudompia lämpötiloja, vähemmän väkijoukkoja ja mahdollisesti parempaa vastinetta majoitukselle, toukokuu ja syyskuu ovat erinomaisia valintoja. Sää on yleensä miellyttävä, ja se sopii erinomaisesti Charlestownin ympäristön maaseudun tutkimiseen tai paikallisten perintökohteiden vierailuun ilman sesongin ruuhkaa.