Paras aika vierailla Cieszynissä on myöhäinen kevät (toukokuu-kesäkuu) ja alkusyksy (syyskuu-lokakuu), jolloin sää on leuto ja miellyttävä.Myöhäiskeväällä keskilämpötilat vaihtelevat 15 °C:sta 22 °C:een (59 °F:sta 72 °F:een). Kaupungin puistot ja puutarhat, kuten Park Pokoju, ovat täydessä kukassa, mikä tekee siitä ihanan ajan kävelyretkille ja ulkoiluun. Tänä aikana on myös vähemmän ihmisiä kuin kesäkuukausien sesonkiaikana, mikä mahdollistaa rennomman vanhankaupungin ja sen nähtävyyksien, kuten Piastin tornin, tutkimisen.Alkusyksy tarjoaa samankaltaisia miellyttäviä lämpötiloja, tyypillisesti 12 °C:n ja 18 °C:n välillä (54 °F:sta 64 °F:een). Olza-joen varrella olevien puiden lehtien vaihtuvat värit lisäävät maisemaan maalauksellisuutta. Se on erinomainen aika kulttuurin tutkimiseen, sillä erilaisia paikallisia festivaaleja ja tapahtumia järjestetään usein ennen kylmän talvisään saapumista.