Paras alue majoittua Cobb Islandilla on itse saarella, erityisesti Neale Roadin kaltaisten pääkatujen varrella ja ympäröivillä asuinalueilla.Cobb Island on pieni, rauhallinen saariyhteisö, joka on yhdistetty mantereeseen yhdellä sillalla. Neale Road kulkee saaren sydämen läpi ja tarjoaa pääsyn sen harvoihin paikallisiin ruokapaikkoihin, pieniin kauppoihin ja julkisiin rannoille. Saarta leimaavat sen rantakiinteistöt, joista monissa on oma laituri, sekä rento, asuinaluetyyppinen tunnelma. Se on paikka, jossa golfkärryt ovat yleinen kulkuneuvo ja elämänrytmi on huomattavasti hitaampi.Perheille Cobb Island on erinomainen valinta. Wicomico-joen ja Potomac-joen tyynet vedet tarjoavat ihanteelliset olosuhteet uimiseen, kalastukseen ja ravustukseen, jotka ovat suosittuja aktiviteetteja kaikenikäisille. Monet loma-asunnot täällä ovat suoraan veden äärellä tai vain lyhyen kävelymatkan päässä julkisesta rannasta, tarjoten helppoa viihdettä lapsille. Saaren rauhalliset kadut tekevät siitä sopivan myös rentoihin pyöräretkiin tai iltakävelyihin.Rauhallista pakopaikkaa etsivät pariskunnat pitävät myös Cobb Islandista. Mahdollisuus nauttia rantaruoasta, katsella auringonlaskuja veden yllä ja vain rentoutua kaukana vilskeestä tekee siitä romanttisen paikan.