Paras alue yöpymiseen Crestview'ssä on Vanha kaupunki, erityisesti niille, jotka etsivät yhdistelmää mukavuutta ja paikallista luonnetta.Vanha kaupunki on Crestview'n historiallinen sydän, jolle ovat tunnusomaisia hyvin säilynyt 1800-luvun arkkitehtuuri ja jalankulkijaystävälliset kadut. Keskustan läpi kulkeva Main Street on täynnä itsenäisiä putiikkeja, taidegallerioita ja monipuolisia ruokailumahdollisuuksia, aina rennoista kahviloista tasokkaisiin ravintoloihin. Alue on kompakti ja helposti kävelytettävissä, mikä tekee siitä helpon tutkia jalkaisin.Pariskunnat pitävät Vanhaa kaupunkia usein erityisen houkuttelevana. Ilta-atmosfääri on miellyttävä, ja monet ravintolat tarjoavat ulkoistuimia, ja siellä on useita viininmaistelutiloja, joissa on paikallisia viinitarhoja. Läheisyys Crestview'n taidemuseoon ja historialliseen Crestview'n oopperataloon tarjoaa kulttuurielämyksiä rentouttavaan lomaan.Niille, jotka panostavat ulkoilma-aktiviteetteihin, Crestview Lakefront -alueen läheisyys tarjoaa suoran pääsyn virkistysmahdollisuuksiin. Tämä alue, vain lyhyen ajomatkan tai miellyttävän kävelymatkan päässä Vanhasta kaupungista, tarjoaa hotelleja, joista on näkymät Crestview-järvelle ja välittömän pääsyn kävely- ja pyöräilyreiteille rannalla.Perheet suuntaavat usein Lakefront-alueelle. Hotellit tarjoavat täällä usein mukavuuksia, kuten ulkouima-altaita ja helpon pääsyn järvelle aktiviteetteihin, kuten suppailuun tai melontaan.