Cuba, Illinois, on pieni kaupunki, joten "paras aika vierailla" ei tarkoita väkijoukkojen tai tiettyjen tapahtumien välttämistä, vaan pikemminkin sään nauttimista. Paras aika vierailla Cuba, Illinoisissa, on myöhäinen kevät (toukokuusta kesäkuun alkuun) ja alkusyksy (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on miellyttävimmillään.Myöhään keväällä lämpötilat ovat yleensä leutoja, vaihdellen 15°C:sta 25°C:een, mikä tekee siitä miellyttävän kaupungin ja sen ympäröivien luontoalueiden tutkimiseen ilman kesän voimakasta hellettä. Paikalliset puistot ja luontoalueet ovat täydessä kukassa, tarjoten kauniita näkymiä kävelyretkille tai piknikeille.Alkusyksy tarjoaa myös miellyttävän sään, lämpötilojen ollessa tyypillisesti 10°C:n ja 20°C:n välillä. Lehtien värit alkavat muuttua, luoden värikkään taustan vierailijoille.