Vaikka Damariscotta on ihana ympäri vuoden, paras aika vierailla on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai varhaissyksyllä, erityisesti syyskuussa, jolloin sää on miellyttävin ja aktiviteetteja on tarjolla täysi valikoima.Kesällä Damariscottassa on lämpimiä, aurinkoisia päiviä, jotka sopivat erinomaisesti Damariscotta-joen tutkimiseen kajakilla tai suppilaudalla, tai paikallisten rantojen nauttimiseen. Tällöin kaikki paikalliset kaupat, ravintolat ja nähtävyydet ovat täysin avoinna ja toiminnassa pidennettyjen aukioloaikojen kera. Se on myös parasta aikaa nauttia tuoreista merenelävistä, erityisesti kuuluisista Damariscottan ostereista, suoraan lähteestä. Pariskunnat, jotka etsivät klassista Uuden-Englannin kesälomaa, pitävät tätä ajanjaksoa ihanteellisena rannikkoreiteille ja ulkona ruokailuun.Varhaissyksy, erityisesti syyskuu, tarjoaa erilaisen, mutta yhtä viehättävän kokemuksen. Väkijoukot harvenevat hieman, mutta sää pysyy miellyttävänä, usein raikkain ja kirkkain päivin. Tämä on erinomainen aika niille, jotka arvostavat Uuden-Englannin muuttuvaa kasvillisuutta, sillä ympäröivät metsät alkavat näyttää eloisia värejään. Se on myös fantastinen aika ruoan ystäville, sillä osterifestivaaleja ja muita sadonkorjuuseen liittyviä tapahtumia järjestetään usein.