Paras alue majoittua Tortolan East Endissä on Josiah's Bay, joka tunnetaan kauniista rannastaan ja rennosta ilmapiiristään.Josiah's Bay on rauhallisempi ja eristäytyneempi alue Tortolan koillispuolella. Se on pääasiassa asuinaluetta, jossa on muutamia huviloita ja majataloja, jotka tarjoavat yksityisyyden tunteen. Päävetonaula on Josiah's Bay Beach, laaja hiekkaranta, joka on suosittu uimiseen ja surffaukseen, erityisesti talvikuukausina. Pääkatu, Josiah's Bay Road, kulkee rannan suuntaisesti, mikä tekee liikkumisesta helppoa.Perheet pitävät usein Josiah's Bayta ihanteellisena. Rannalla on runsaasti tilaa lasten leikkimiseen, ja lempeät aallot (huippusurffauskauden ulkopuolella) sopivat nuoremmille uimareille. Rannan lähellä on myös muutamia paikallisia ruokapaikkoja, jotka tarjoavat käteviä ruokailuvaihtoehtoja ilman, että tarvitsee matkustaa kauas.Pariskunnat, jotka etsivät rauhallista pakopaikkaa, arvostavat myös Josiah's Bayta. Se tarjoaa intiimimmän ympäristön poissa vilkkaammista turistikohteista, ja se on erinomainen rentoutumiseen rannalla, auringonlaskujen nauttimiseen ja yleiseen rentoutumiseen.