Paras alue majoittua Georgetownissa on suojanpuoleisella rannikolla, erityisesti pääkaupungin, Kingstownin, ympäristössä ja etelään Calliaquaan päin ulottuvalla alueella.Tämä rannikkoalue tarjoaa kehittyneimmän infrastruktuurin ja helpoimman pääsyn palveluihin ja aktiviteetteihin. Kingstown itsessään on saaren sydän, jossa on vilkas markkinapaikka, historiallinen Fort Charlotte ja kasvitieteelliset puutarhat. Vaikka Kingstownissa on muutamia majoitusvaihtoehtoja, monet matkailijat haluavat yöpyä lyhyen ajomatkan päässä etelässä, esimerkiksi Villan tai Calliaquan alueilla, jotka tarjoavat rennomman ympäristön.Pariskunnat, jotka etsivät ylellistä ja kätevää majoitusta, pitävät Villa/Calliaqua-aluetta erityisen houkuttelevana. Tällä alueella on valikoima korkeatasoisia lomakohteita ja boutique-hotelleja, joista monissa on yksityisiä rantoja, fine dining -ravintoloita ja upeat näkymät Grenadiineille. Täältä on helppo järjestää veneretkiä Tobago Caysille tai tutustua saaren sisäosiin.Perheet arvostavat myös Villa/Calliaqua-alueen mukavuutta ja palveluita. Monet majoitusliikkeet tarjoavat tilavia sviittejä, uima-altaita ja helpon pääsyn rauhallisempiin vesiin uimista ja snorklausta varten.