Useimmille vierailijoille paras aika matkustaa Greenfieldiin, Iowaan, on myöhään keväällä, kesällä ja alkusyksyllä, toukokuusta lokakuuhun.Kesäkuukaudet, erityisesti kesä-, heinä- ja elokuu, tarjoavat lämpimimmän sään, keskilämpötilojen ollessa 20 asteen puolivälissä Celsius-asteina. Tämä on ihanteellista ulkoilma-aktiviteeteista nauttimiseen, kuten läheisen Nodaway-järven tutkimiseen, Adair County Heritage Centerin vierailuun tai yksinkertaisesti kävelyyn kaupungin historiallisella aukiolla. Kaupunki isännöi usein paikallisia tapahtumia ja maalaismarkkinoita tänä aikana, mikä lisää kokemukseen.Pariskunnille, jotka etsivät miellyttävää ja aktiivista lomaa, touko-, syys- ja lokakuu ovat erityisen houkuttelevia. Sää on yleensä leuto ja miellyttävä, erinomainen pyöräilyyn Rolling Hills Bike Trail -reittiä pitkin tai paikallisten viinitilojen vierailuun ilman kesän kuumimpia helteitä. Syyskuukaudet tuovat myös kauniin lehdistön ympäröivään maaseutuun, tarjoten maisemallisia ajomatkoja ja valokuvausmahdollisuuksia.