Paras aika matkustaa Haileyburyyn on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin on lämmin sää ja ulkoilumahdollisuuksia, tai syksyllä, syyskuusta lokakuuhun, jolloin on upea ruska.Niille, jotka haluavat nauttia kaupungin järvenrantasijainnista ja osallistua vesiaktiviteetteihin, heinä- ja elokuu tarjoavat lämpimimmät lämpötilat, tyypillisesti keskimäärin noin 20–25 °C. Tämä ajanjakso on ihanteellinen veneilyyn Temiskaming-järvellä, ranta-alueen tutkimiseen tai golfkierroksen pelaamiseen Haileybury Golf Clubilla. Perheet pitävät tätä aikaa usein erinomaisena sään ja paikallisten puistojen hyödyntämiseen.Pariskunnat tai yksin matkustavat, jotka arvostavat luonnonkauneutta, pitävät syyskuuta ja lokakuun alkua erityisen houkuttelevina. Haileyburyn ympärillä oleva maisema muuttuu eloisan punaiseksi, oranssiksi ja keltaiseksi lehtien vaihtuessa. Viileämpi, raikas ilma on erinomainen paikallisten polkujen patikointiin tai maisemareittien ajamiseen Highway 11B:llä, joka tarjoaa viehättäviä näkymiä järvelle ja ympäröiviin metsiin.