Paras aika vierailla Harpswellissa on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on lämmin ja aurinkoinen, mikä sopii erinomaisesti rannikosta nauttimiseen.Tänä aikana kaikki paikalliset yritykset, hummerimajat ja nähtävyydet ovat täysin avoinna. Päivät ovat pitkiä, mikä mahdollistaa laajennetut ulkoilma-aktiviteetit, kuten melomisen, veneretket ja monien saarten ja poukamien tutkimisen. Se on ihanteellinen aika pariskunnille, jotka etsivät rentouttavaa, luonnonkaunista lomaa, tai perheille, jotka haluavat nauttia rannoista ja meren aktiviteeteista.Niille, jotka pitävät rauhallisemmasta kokemuksesta vähemmillä ihmisillä ja miellyttävästä, raikkaasta säästä, myöhäinen kevät (toukokuu) tai varhainen syksy (syyskuusta lokakuun alkuun) ovat myös erinomaisia vaihtoehtoja. Syksyn ruska voi olla erityisen upea rannikolla, tarjoten erilaista kauneutta.