Paras aika matkustaa Islesboroon on kesäkuukausina, kesäkuun lopusta syyskuun alkuun, jolloin sää on parhaimmillaan ja saari aktiivisimmillaan.Tänä aikana voit odottaa lämpimiä, aurinkoisia päiviä, jotka sopivat erinomaisesti ulkoiluun, kuten uimiseen, purjehdukseen ja saaren luonnonkauneuden tutkimiseen. Useimmat paikalliset yritykset, kuten kaupat ja ravintolat, ovat täysin auki, ja usein järjestetään yhteisötapahtumia ja maanviljelijöiden markkinoita. Lautta-aikataulu tarjoaa myös tiheämpiä ylityksiä, mikä tekee matkustamisesta mantereelle ja sieltä pois kätevämpää.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa lomaa, arvostavat miellyttäviä lämpötiloja rannikkokävelyille ja saaren monien luonnonkauniiden paikkojen, kuten Grindle Pointin majakan, nauttimiseen. Pidemmät päivänvalotunnit mahdollistavat myös pidemmät illat ulkona, ehkä nauttien ateriasta merinäköalalla.Perheille kesäkuukaudet ovat ihanteellisia vesiurheiluun jollakin saaren rannoista tai luontopolkujen tutkimiseen.