Paras aika vierailla Jacksonissa on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai talvella, joulukuusta maaliskuuhun, riippuen toivomistasi aktiviteeteista.Kesä on ihanteellinen niille, jotka nauttivat ulkoilma-aktiviteeteista. Sää on lämmin ja aurinkoinen, mikä sopii erinomaisesti patikointiin, kalastukseen ja villieläinten tarkkailuun läheisissä Grand Tetonin ja Yellowstonen kansallispuistoissa. Itse kaupunki on täynnä elämää, ja siellä on monia kauppoja, ravintoloita ja taidegallerioita. Tämä ajanjakso sopii perheille, jotka etsivät aktiivista lomaa, jossa on paljon vaihtoehtoja kaikenikäisille.Talvella Jackson muuttuu lumiseksi ihmemaaksi, mikä tekee siitä ensisijaisen kohteen hiihtoon ja lumilautailuun. Jackson Hole Mountain Resortin rinteet tarjoavat maailmanluokan olosuhteet, ja kaupunki on juhlava jouluvaloineen ja viihtyisine tunnelmineen. Pariskunnat pitävät tätä usein romanttisena ajankohtana vierailla, sillä tarjolla on mahdollisuuksia reki-ajeluihin, luisteluun ja lämpimien juomien nauttimiseen takkatulen ääressä rinteillä vietetyn päivän jälkeen.