Paras aika matkustaa Jesbergiin on myöhään keväällä (touko-kesäkuu) ja alkusyksystä (syys-lokakuu), jolloin sää on miellyttävä ja väkeä on vähemmän.Myöhään keväällä Jesbergin ympäristö on rehevää ja vihreää, ja lämpötilat ovat miellyttävän leutoja, tyypillisesti 15–22 °C. Tämä tekee siitä erinomaisen ajan ulkoiluun, kuten patikointiin tai ympäröivien luonnonpuistojen, kuten Kellerwald-Edersee kansallispuiston, tutkimiseen. Päivät ovat myös pidempiä, mikä tarjoaa enemmän päivänvaloa nähtävyyksien katseluun.Alkusyksy tarjoaa samankaltaisia miellyttäviä lämpötiloja, yleensä 12–18 °C, ja puiden lehtien muuttuvat värit luovat kauniin taustan kävelyretkille ja ajeluille. Sadonkorjuukaudella lähikylissä on myös tarjolla paikallisia tuotteita ja festivaaleja. Tämä ajanjakso on erityisen hyvä niille, jotka nauttivat valokuvauksesta tai kaipaavat rauhallisempaa matkakokemusta ennen talvikuukausia.Matkailijoille, jotka eivät välitä viileämmästä säästä ja mahdollisesta lumesta, talvikuukaudet (joulu-helmikuu) voivat olla hyvä vaihtoehto rauhalliseen pakopaikkaan, erityisesti jos olet kiinnostunut läheisten kaupunkien joulumarkkinoista.