Paras aika vierailla Jessie, North Dakotassa, on tyypillisesti kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, tai alkusyksyllä, erityisesti syyskuussa.
Kesä tarjoaa lämpimimmän sään, ja päivälämpötilat ovat usein alhaisissa 20 asteen lukemissa tai puolivälissä. Tämä ajanjakso on ihanteellinen ulkoilusta nauttimiseen, kuten läheisen Sheyenne National Grasslandin tutkimiseen tai kalastamiseen paikallisissa järvissä, kuten Ashtabula-järvessä. Silloin järjestetään myös monia yhteisötapahtumia pienemmissä Pohjois-Dakotan kaupungeissa, mikä tarjoaa kurkistuksen paikalliseen elämään. Lasten kanssa matkustavat perheet arvostavat pidempiä päivänvalotunteja ja miellyttäviä olosuhteita ulkoiluun.
Syyskuu tarjoaa ihanan vaihtoehdon viileämmällä, raikkaalla ilmalla ja usein aurinkoisilla päivillä. Lämpötilat vaihtelevat yleensä 15-20 asteen välillä. Tämä on loistavaa aikaa pariskunnille tai yksin matkustaville, jotka suosivat rauhallisempaa kokemusta, sillä kesän ruuhkat ovat jo hajaantuneet.