Paras aika matkustaa Jessoreen on kuivakauden aikana, erityisesti lokakuusta maaliskuuhun, jolloin sää on miellyttävimmillään.Näinä kuukausina Jessoren lämpötilat ovat miellyttäviä, tyypillisesti 15°C - 25°C, ja sademäärä on vähäinen. Tämä tekee siitä ihanteellisen kaupungin ja sen lähialueiden tutkimiseen ilman korkean kosteuden tai rankkasateiden aiheuttamaa epämukavuutta.Rentouttavaa lomaa etsivät pariskunnat arvostavat leutoa säätä, joka sopii erinomaisesti rauhallisiin kävelyretkiin tai paikallisten nähtävyyksien, kuten Jessoren instituutin, vierailuun. Viileämmät illat tekevät myös ulkona syömisestä tai kupin teen nauttimisesta paikallisessa kahvilassa nautinnollisempaa.Paikallisesta kulttuurista ja tapahtumista kiinnostuneille tämä ajanjakso osuu usein yhteen erilaisten festivaalien ja juhlien kanssa, tarjoten mahdollisuuden kokea paikallisia perinteitä.