Paras aika matkustaa Kaokolandiin on kuivan kauden aikana, joka kestää toukokuusta lokakuuhun.
Näinä kuukausina sää on miellyttävämpi, taivas on kirkas ja lämpötilat viileämpiä, mikä tekee ulkoilusta ja villieläinten tarkkailusta nautinnollisempaa. Sateettomuus tarkoittaa, että tiet ovat yleensä paremmassa kunnossa, mikä on merkittävä etu tämän syrjäisen alueen tutkimiseen. Kuiva kausi myös keskittää villieläimet jäljellä olevien vesilähteiden ympärille, jolloin ne on helpompi havaita.
Omatoimista seikkailua suunnitteleville kuiva kausi on erityisen sopiva. Pienempi riski juuttua mutaan yhdistettynä parempaan näkyvyyteen mahdollistaa varmemman ja stressittömämmän matkan Kaokolandin karuun maastoon. Reittien navigointi on helpompaa ja dramaattisista maisemista voi nauttia.
Pariskunnat, jotka etsivät romanttista ja seikkailullista pakopaikkaa, arvostavat miellyttävää säätä aktiviteetteihin, kuten opastettuihin safareihin, Himbakylien vierailuihin ja maisemalentoihin.