Paras aika matkustaa Kempteniin riippuu siitä, suositko lämpimän sään aktiviteetteja vai talviurheilua. Kesäkuukaudet kesäkuusta elokuuhun ovat ihanteellisia ulkoiluun ja joulukuusta maaliskuuhun lumiharrastuksiin.Niille, jotka haluavat tutustua kaupungin historiaan ja luontoon kävellen tai pyöräillen, kesäkuukaudet tarjoavat miellyttäviä lämpötiloja, tyypillisesti 18–25 °C. Kaupungin keskustassa on mukava kävellä, vierailla Pyhän Laurentiuksen basilikassa tai tutustua Cambodunumin roomalaiseen arkeologiseen puistoon ilman talven kylmyyttä. Tämä on myös aika, jolloin alueen järvet ja vaellusreitit ovat parhaiten saavutettavissa ja nautittavissa.Talvi, joulukuusta maaliskuuhun, muuttaa Kemptenin ja ympäröivän Allgäun alueen lumiharrastajien kohteeksi. Lämpötilat laskevat usein pakkasen alapuolelle, keskimääräisten korkeimpien lämpötilojen ollessa noin 0–5 °C, mikä tekee siitä erinomaisen hiihtoon, lumilautailuun tai joulumarkkinoiden nauttimiseen. Läheiset Alpit tarjoavat lukuisia mahdollisuuksia talviurheiluun, ja kaupunki itsessään saa juhlavan, kodikkaan ilmapiirin.