Parhaat ajat vierailla Kragmontissa ovat kesäkuukaudet (kesäkuu-elokuu) ulkoilma-aktiviteetteja varten ja talvikuukaudet (joulukuu-maaliskuu) lumilajeja varten.
Kragmontin kesä tarjoaa pitkiä, aurinkoisia päiviä, jotka sopivat erinomaisesti alueen luonnonkauneuden tutkimiseen. Lämpötilat ovat yleensä leutoja, vaihdellen 15°C:sta 25°C:een. Tämä on erinomaista aikaa patikointiin lukuisilla Kragmontin maakuntapuiston poluilla, maastopyöräilyyn laakson polkuja pitkin tai vesiurheilun nauttimiseen Kragmont-järvellä. Gondolihissi toimii myös maisemamatkoille Kragmont-vuorelle, tarjoten pääsyn alppiniityille ja näköalapaikoille.
Talvi muuttaa Kragmontin lumiseksi ihmemaaksi, joka sopii ihanteellisesti hiihdosta, lumilautailusta ja muista talviurheilulajeista pitäville. Hiihtokausi kestää tyypillisesti joulukuun alusta maaliskuun loppuun, ja Kragmont-vuorella on tasainen lumipeite ja hyvin hoidetut rinteet. Lämpötilat ovat yleensä -5°C:n ja 5°C:n välillä, luoden erinomaiset olosuhteet lumipohjaisille aktiviteeteille. Kaupungin keskusta, erityisesti Main Streetin ympärillä, on erityisen juhlava tähän aikaan, tarjoten luistinratoja ja viihtyisiä ruokapaikkoja.
Niille, jotka haluavat välttää ruuhkaisimpia aikoja ja mahdollisesti löytää parempaa arvoa, myös myöhäiskevään (toukokuu) ja varhaissyksyn (syyskuu-lokakuu) välikaudet voivat olla miellyttäviä.