Paras aika vierailla Kumanovossa on keväällä (huhtikuusta kesäkuuhun) tai syksyllä (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on miellyttävä ja mukava tutkimusmatkailuun.Näinä kuukausina lämpötilat ovat leudot, tyypillisesti 15°C - 25°C, ja sademäärät ovat vähäisempiä kuin kesäkuukausina. Tämä tekee ajankohdasta ihanteellisen kävelyyn kaupungin keskustassa, historiallisten kohteiden, kuten Kumanovon museon, vierailuun tai iltapäivän viettoon jossakin Plostad Marshal Titon pääaukion ympärillä olevista paikallisista kahviloista.Pariskunnat pitävät näitä vuodenaikoja usein erinomaisina rentouttavalle matkalle, sillä ne mahdollistavat rauhalliset kävelyretket ja ulkona ruokailun ilman kesän voimakasta hellettä. Kevät tuo mukanaan kukkivat kukat, mikä lisää kaupungin viehätystä, kun taas syksyllä on värikäs lehtipuusto.