Paras aika matkustaa Lillesandiin on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on parhaimmillaan ja kaupunki aktiivisimmillaan.Näinä kuukausina päivänvaloa riittää pitkään, usein auringonpaistetta jatkuen pitkälle iltaan, mikä tekee siitä erinomaisen ajankohdan rannikon aktiviteeteista nauttimiseen. Keskilämpötilat ovat leutoja ja miellyttäviä, tyypillisesti 15°C - 20°C, mikä on ihanteellista saariston tutkimiseen tai veden äärellä rentoutumiseen.Tämä ajanjakso on erityisen hyvä perheille, jotka etsivät aktiivista lomaa. Lämpimämmät vedet kutsuvat uimaan, melomaan ja veneilemään. Monet paikalliset tapahtumat ja festivaalit, kuten Lillesandin taide- ja kulttuurifestivaali, järjestetään kesällä tarjoten viihdettä kaikenikäisille. Satama on täynnä elämää, veneet saapuvat ja lähtevät, ja ulkona ruokailumahdollisuuksia on runsaasti.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa pakopaikkaa, pitävät myös kesää houkuttelevana. Mahdollisuuksia rauhallisiin kävelyretkiin rantakadulla, ulkona ruokailuun tai maisemalliseen veneretkeen saariston läpi on runsaasti.