Parhaat ajat vierailla Madisonissa ovat tyypillisesti keväällä (huhtikuusta toukokuuhun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on miellyttävä ja kaupunki on erityisen kutsuva.Keväällä Madisonissa lämpötilat vaihtelevat viileästä leutoon, keskimääräisten korkeimpien lämpötilojen ollessa 10°C ja 20°C välillä. Kaupungin monet puistot ja viheralueet, kuten Olbrichin kasvitieteellinen puutarha ja Wisconsin-Madisonin yliopiston arboretum, alkavat kukkia, mikä tekee siitä kauniin ajan ulkoiluun, kuten kävelyyn tai pyöräilyyn Lake Mononan tai Lake Mendotan ympäri. Tämä ajanjakso sopii myös pariskunnille, jotka nauttivat kaupungin ulkoilukohteiden tutkimisesta ennen kesän ruuhkia.Syksyllä on samankaltaiset miellyttävät lämpötilat, yleensä 10°C ja 20°C välillä, ja järvien ympärillä ja yliopistokampuksella näkyvä syksyinen ruska on upea. Tämä vuodenaika on ihanteellinen niille, jotka arvostavat maiseman kauneutta ja rentoa tahtia. Vierailijat voivat nauttia viljelijämarkkinoista, kuten Dane Countyn viljelijämarkkinoista Capitol Squarella, jotka jatkuvat marraskuun alkuun, tai tehdä maisemallisen ajomatkan nähdäkseen vaihtuvat lehdet. Yksin matkustaville viileämpi sää on loistava tutustua kaupungin museoihin, kuten Chazenin taidemuseoon, ja nauttia paikallisesta kahvilakulttuurista.Vaikka kesä (kesäkuusta elokuuhun) on lämmin ja suosittu järvitoimintojen ja festivaalien vuoksi, se voi olla melko kiireinen ja kostea. Talvi (marraskuusta maaliskuuhun) on kylmä ja luminen, tarjoten mahdollisuuksia luisteluun tai murtomaahiihtoon, mutta monet ulkoilukohteet ovat vaikeammin saavutettavissa.
