Paras alue asua Oakwoodissa on Downtown Historic District, erityisesti Main Streetin ympäristö.
Tämä alue on Oakwoodin sydän, joka tunnetaan hyvin säilyneestä 1900-luvun alun arkkitehtuuristaan ja paikallisten kauppojen, ravintoloiden ja gallerioiden valikoimastaan. Main Street on erittäin kävelykatu, joten sitä on helppo tutkia jalkaisin. Tältä alueelta löydät kaupungin keskuspuiston ja historiallisen Oakwood Opera Housen, jotka lisäävät sen paikallista luonnetta.
Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa lomaa, pitävät usein Downtown Historic Districtiä houkuttelevana. Alue tarjoaa mahdollisuuden kokea Oakwoodin perintöä, ja siellä on mahdollisuuksia rauhallisiin kävelyretkiin, paikallisen keittiön nauttimiseen ja ainutlaatuisten putiikkien selaamiseen. Monet kaupungin bed and breakfast -majoituksista ja boutique-hotelleista sijaitsevat täällä, tarjoten intiimimmän ja henkilökohtaisemman oleskelun.
Niille, jotka pitävät moderneista mukavuuksista ja helposta pääsystä palveluihin, alue aivan Highway 10:n tuntumassa, erityisesti Oakwood Commons -ostoskeskuksen ympärillä, on käytännöllinen valinta. Tämä alue tarjoaa valikoiman nykyaikaisia hotelleja, joissa on mukavuuksia, kuten huippuluokan kuntolaitteita ja uima-altaita.