Paras aika vierailla Oberstdorfissa on tyypillisesti kesäkuukausina, kesäkuusta syyskuuhun, tai talvella, joulukuusta maaliskuuhun, riippuen suosikkitoiminnoistasi.Niille, jotka ovat innokkaita patikointiin, maastopyöräilyyn ja Alppien maisemista nauttimiseen, kesä tarjoaa miellyttäviä lämpötiloja ja pitkiä valoisia tunteja. Polut ovat käytettävissä, ja köysiradat liikennöivät säännöllisesti tarjoten helpon pääsyn korkeammille paikoille upeiden näkymien saamiseksi. Tämä ajanjakso on ihanteellinen aktiivisille matkailijoille ja perheille, jotka haluavat tutustua ulkoilmaan.Talvi muuttaa Oberstdorfin suosituksi kohteeksi hiihtoon, lumilautailuun ja muihin talviurheilulajeihin. Hiihtokeskukset, kuten Nebelhorn ja Fellhorn, tarjoavat monipuolisia rinteitä kaikentasoisille, ja kaupunki itsessään on hyvin juhlava tänä vuodenaikana. Pariskunnat pitävät lumisia maisemia ja viihtyisää ilmapiiriä erityisen houkuttelevana romanttiselle lomalle.Olka-ajat, kuten myöhäinen kevät (huhti-toukokuu) ja syksy (loka-marraskuu), voivat tarjota hyvää vastinetta rahalle ja vähemmän ihmisiä, vaikka jotkut köysiradat ja palvelut saattavat olla auki lyhennetyin aukioloajoin.
