Paras aika vierailla Olvestonissa, Montserratissa, on kuiva kausi, joka kestää joulukuusta kesäkuuhun.Näinä kuukausina sää on tasaisen aurinkoinen ja ilmankosteus matalampi, mikä tekee siitä ihanteellisen saaren luonnonkauneuden ja ulkoaktiviteettien tutkimiseen. Lämpötilat ovat miellyttävän lämpimiä, tyypillisesti 25–30 °C, mikä sopii erinomaisesti rannalla rentoutumiseen tai patikointiin.Pariskunnat, jotka etsivät rauhallista pakopaikkaa, arvostavat rauhallisia meriä ja kirkkaita taivaita tänä aikana, jotka sopivat erinomaisesti veneretkille syrjäisille lahdille tai auringonlaskunäkymistä nauttimiseen. Se on myös erinomainen aika lintuharrastajille tai saaren rehevien vaellusreittien tutkimiseen ilman rankkasateiden keskeytyksiä.Seikkailunhaluisille yksinmatkustajille kuiva kausi tarjoaa parhaat olosuhteet vierailla Montserratin tulivuorihavaintoasemalla ja tutustua rajoitettuun alueeseen (valtuutetun oppaan kanssa), sillä näkyvyys on yleensä erinomainen.