Paras aika vierailla Penn Yanissa on myöhäisestä keväästä varhaiseen syksyyn, erityisesti toukokuusta lokakuuhun, jolloin Finger Lakes -alue todella kukoistaa.Näinä kuukausina sää on yleensä lämmin ja miellyttävä, mikä tekee siitä ihanteellisen ulkoilma-aktiviteeteille, kuten viinitilojen tutkimiselle Seneca-järven varrella, veneretkistä nauttimiselle tai Keuka Lake Outlet Trail -vaellusreitillä patikoinnille. Viinitarhat ovat reheviä ja vihreitä, ja hedelmätarhat tuottavat runsaasti satoa. Tapahtumat, kuten vuosittainen Penn Yan Street Festival, järjestetään usein kesällä tarjoten paikallisia käsitöitä, ruokaa ja viihdettä.Romanttista lomaa etsivät pariskunnat pitävät erityisen houkuttelevina toukokuuta, kesäkuuta ja syyskuuta. Nämä välikaudet tarjoavat miellyttävät lämpötilat viininmaistelukierroksille, maisemallisille ajeluille Keuka-järven ympäri ja aterioista nauttimiselle ulkoterassilla, usein pienemmällä väkimäärällä kuin korkeasesongin kesällä. Syksy tuo mukanaan upean ruskan, luoden kauniin taustan rentouttavalle matkalle.Perheet pitävät usein heinäkuuta ja elokuuta sopivimpina kuukausina. Lämpimämmät järven lämpötilat sopivat erinomaisesti uimiseen ja vesiurheiluun Keuka-järvellä, ja monet paikalliset nähtävyydet, kuten Sampson State Park, ovat täydessä vauhdissa.