Paras aika vierailla Pleasant Bayssä on kesäkuukausina, kesäkuun lopusta syyskuun alkuun, jolloin sää on parhaimmillaan ulkoiluun ja valaiden tarkkailuun.Tänä aikana päivät ovat pitkiä ja yleensä aurinkoisia, ja keskilämpötilat vaihtelevat 18 °C:sta 25 °C:een. Tämä tekee siitä ihanteellisen rannikkopolkujen tutkimiseen, veneretkille valaiden katseluun ja rannoista nauttimiseen. Merivesi on myös lämpimimmillään, vaikkakin vielä melko viileää, rohkeille uimareille.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa lomaa, arvostavat miellyttäviä kesäiltoja, jotka sopivat erinomaisesti ulkona ruokailuun tai kävelylle rannalla. Perheille löytyy paljon tekemistä, aina Skyline Trail -reitin vaelluksesta läheisessä Cape Breton Highlandsin kansallispuistossa merieläinten havainnointiin valaiden tarkkailuretkellä, luoden ikimuistoisia kokemuksia kaikille.Niille, jotka pitävät vähemmän ihmisjoukoista ja eivät pahastu hieman viileämmistä lämpötiloista, myös toukokuun lopusta kesäkuun puoliväliin ja syyskuun puolivälistä lokakuun alkuun voi olla erinomainen. Maisemat näinä sesonkien välisinä aikoina, erityisesti syksyllä, ovat upeat lehtien muuttuvien värien ansiosta, tarjoten erilaista kauneutta.