Paras aika vierailla Port Stanleyllä on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on lämmin ja kaikki nähtävyydet ovat täysin toiminnassa.Tänä aikana päävetonaulana on laaja hiekkaranta, joka sopii erinomaisesti uimiseen, auringonottoon ja Eriejärven rannasta nauttimiseen. Itse kylä on vilkas, ja monet paikalliset kaupat, jäätelöbaarit ja ravintolat Bridge Streetillä ja Main Streetillä toimivat parhaimmillaan. Se on ihanteellinen aika perheille, jotka etsivät klassista järvilomaa runsailla ulkoilumahdollisuuksilla.Pariskunnat voivat myös arvostaa kesäkuukausia romanttisille kävelyille laiturilla, ulkoilmaruokailuun järvimaisemilla ja elävän musiikin tapahtumiin, joita usein järjestetään. Port Stanley Festival Theatre -teatterin pääkausi on myös tähän aikaan, ja se tarjoaa monipuolisia esityksiä.