Paras aika vierailla Prestonsburgissa on keväällä (huhtikuusta toukokuuhun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on miellyttävin ulkoiluun.Kevät Prestonsburgissa tuo mukanaan leutoja lämpötiloja, tyypillisesti 10–25 °C, mikä tekee siitä ihanteellisen alueen luonnonkauneuden tutkimiseen. Maisema herää eloon kukkivien luonnonkukkien ansiosta, jotka ovat erityisen näkyviä Jenny Wiley State Resort Parkin poluilla. Tämä vuodenaika sopii erinomaisesti retkeilijöille ja lintuharrastajille, sillä muuttolinnut palaavat alueelle.Syksyllä on samankaltaisia miellyttäviä lämpötiloja, yleensä 10–20 °C, yhdistettynä upeaan syksyiseen lehtineen. Prestonsburgia ympäröivät kukkulat, erityisesti Sugarcamp Mountainin näköalapaikoilta nähtyinä, muuttuvat upeaksi punaisten, oranssien ja keltaisten sävyjen näytöksi. Tämä ajanjakso on erinomainen maisemallisille ajeluille, valokuvaukselle ja ulkoilmakonserteista tai -festivaaleista nauttimiseen, joita usein järjestetään tähän aikaan.Vaikka kesä (kesäkuusta elokuuhun) voi olla lämmin ja kostea, lämpötilojen ylittäessä joskus 30 °C, se on hyvä aika vesiaktiviteeteille Dewey Lakella ja ulkoilmatapahtumiin osallistumiselle.