Paras alue majoittua St. John'sissa, Montserratissa, on Woodlandsin ja Rendezvous Bayn ympäristö, erityisesti niille, jotka etsivät rauhaa ja kauniita maisemia.Woodlands on asuinalue länsirannikolla, joka tunnetaan tilavista kiinteistöistään ja upeista merinäköaloistaan. Se on rauhallinen sijainti, erinomainen niille, jotka arvostavat luonnon kauneutta ja rentoa tahtia. Vaikka se ei ole vilkas kaupungin keskusta, se tarjoaa kätevän pääsyn joihinkin saaren parhaista rannoista. Sen korkea sijainti tarjoaa usein virkistävän tuulen.Romanttista ja yksityistä lomaa etsivät parit pitävät Woodlandsista houkuttelevana. Monet huvilat täällä tarjoavat yksityisiä uima-altaita ja henkeäsalpaavia auringonlaskuja, luoden intiimin ympäristön. Se on myös hyvä tukikohta saaren pohjoisosan tutkimiseen, sillä Rendezvous Bay, saaren ainoa valkoinen hiekkaranta, on vain lyhyen ajomatkan tai patikoinnin päässä.Niille, jotka pitävät etusijalla suoraa pääsyä rannalle ja hieman aktiivisempaa ympäristöä, Little Bayn lähellä yöpyminen on hyvä vaihtoehto. Little Bay on kehittymässä uudeksi keskukseksi, jossa on kasvava määrä ravintoloita ja palveluita.