Paras aika vierailla Westportissa on lämpimämpinä kuukausina, erityisesti myöhäisestä keväästä (toukokuu) varhaiseen syksyyn (lokakuu), jolloin sää on miellyttävin ulkoiluun ja kaupungin rannikon viehätysvoimasta nauttimiseen.Touko- ja kesäkuu tarjoavat miellyttäviä lämpötiloja, yleensä alhaiset tai keskikohdat 20-astetta, mikä tekee siitä ihanteellisen kävelyyn keskustassa, Main Streetin varrella olevien kauppojen tutkimiseen tai aterian nauttimiseen ulkokahvilassa. Saugatuck-joki on erityisen kutsuva veneilyyn tai melontaan tänä aikana, ja monet paikalliset tapahtumat alkavat käynnistyä.Heinä- ja elokuu ovat kesän huippukuukausia, jolloin lämpötilat nousevat usein korkeisiin 20-asteisiin tai jopa mataliin 30-asteisiin. Tämä on loistavaa aikaa viettää aikaa Compo Beachilla, uida Long Island Soundissa tai kävellä maisemallisella rannikolla. Perheet löytävät runsaasti tekemistä, aina rantapäivistä lukuisiin puistoihin ja leikkikenttiin.Syys- ja lokakuu tuovat hieman viileämmän, raikkaan sään, tyypillisesti korkeisiin 10-asteisiin tai mataliin 20-asteisiin, ja kauniin syksyn lehdistön, erityisesti Merritt Parkwayn ja ympäröivien asuinalueiden varrella. Tämä on loistavaa aikaa pariskunnille nauttia romanttisesta lomasta, ehkä maisemallisella ajelulla, vierailulla paikallisella maatilalla tai kävelyllä Sherwood Island State Parkissa ilman kesän tungoksia.