Paras aika matkustaa Trebinjeen on keväällä (huhtikuusta kesäkuuhun) ja syksyllä (syyskuusta lokakuuhun), jolloin sää on miellyttävä tutustumiseen ja kaupungissa on vähemmän ihmisiä.Keväällä lämpötilat ovat miellyttäviä, keskimäärin 18-25 °C, mikä sopii erinomaisesti kävelyyn vanhassakaupungissa tai kahvin nauttimiseen jokirannan kahvilassa. Maisema on rehevä ja vihreä, ja usein järjestetään paikallisia festivaaleja lämpimämmän sään saapumisen kunniaksi. Tämä ajanjakso on ihanteellinen pariskunnille, jotka etsivät romanttista lomaa, sillä he voivat nauttia rauhallisista kävelyretkistä Trebišnjica-joen rannalla tai vierailla läheisessä Tvrdošin luostarissa ilman kesän voimakasta hellettä.Syksyllä sää on samankaltainen, lämpötilat vaihtelevat 15-22 °C, ja Trebinjen ympärillä olevilla viinitarhoilla on usein sadonkorjuuaika, mikä tekee siitä loistavan ajan viininystäville. Kaupunki säilyttää rennon tahdin, jolloin kävijät voivat nauttia ulkona syömisestä ja tutustua historiallisiin kohteisiin mukavasti.