Paras aika vierailla Westbrookissa on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on lämmin ja aurinkoinen, erinomainen rannoista ja ulkoaktiviteeteista nauttimiseen.Tänä aikana keskimääräiset päivälämpötilat vaihtelevat 20°C:sta 28°C:een, mikä luo ihanteelliset olosuhteet uimiseen, veneilyyn ja rantaviivan tutkimiseen. Kaupungin rannat, kuten Westbrook Town Beach, ovat suosittuja, ja monet paikalliset yritykset ja nähtävyydet ovat täysin toiminnassa tarjoten laajan valikoiman palveluita ja tapahtumia. Tällöin järjestetään myös monia paikallisia festivaaleja ja ulkoilmakonsertteja, jotka tarjoavat runsaasti viihdevaihtoehtoja.Perheet pitävät tätä aikaa usein erityisen miellyttävänä erinomaisten rantaolosuhteiden ja tarjolla olevien perheystävällisten aktiviteettien, kuten minigolfin ja luontokävelyjen, vuoksi Hammonasset Beach State Parkin reiteillä, joka on vain lyhyen ajomatkan päässä. Pidemmät päivänvalotunnit mahdollistavat myös ulkoilmasta nauttimisen pidempään.Pariskunnille, jotka etsivät rentouttavaa rannikkoelämystä, myöhäinen kevät (toukokuu) ja varhainen syksy (syyskuu) tarjoavat myös miellyttävää säätä vähemmillä väkijoukoilla. Lämpötilat ovat edelleen leutoja, vaihdellen 15°C:sta 22°C:een, mikä tekee siitä miellyttävän hitaaseen kävelyyn rannalla tai viehättävien kauppojen tutkimiseen ilman kesän ruuhkaa.