Paras aika vierailla Whitefishissä riippuu täysin suosimastasi toiminnasta, ja sekä kesällä (kesäkuusta syyskuuhun) että talvella (joulukuusta maaliskuuhun) on omat etunsa.Kesäseikkailijoille heinä- ja elokuu tarjoavat lämpimimmät säät, jotka sopivat erinomaisesti Glacierin kansallispuiston tutkimiseen. Puiston ikoninen Going-to-the-Sun Road on yleensä täysin avoinna kesäkuun lopussa tai heinäkuun alussa, tarjoten pääsyn upeille vaellusreiteille ja näköalapaikoille. Whitefish Lake on myös vesiurheilukeskus, jossa voi harrastaa esimerkiksi suppailua ja veneilyä. Tämä ajanjakso on ihanteellinen perheille ja aktiivisille pariskunnille, jotka haluavat hyödyntää pitkiä päiviä ja ulkoilumahdollisuuksia.Talviurheilun ystäville joulukuusta maaliskuuhun on paras aika. Whitefish Mountain Resort, vain lyhyen ajomatkan päässä kaupungista, on tunnettu hiihdosta ja lumilautailusta. Itse kaupunki omaksuu lumisen kauden luistelun ja murtomaahiihtolatujen myötä. Tämä kausi sopii pariskunnille ja perheille, jotka nauttivat kylmän sään aktiviteeteista ja juhlavasta, viihtyisästä ilmapiiristä, erityisesti joulun aikaan.Välikaudet, kuten myöhäinen kevät (huhti-toukokuu) ja syksy (loka-marraskuu), tarjoavat rauhallisemman kokemuksen vähemmällä väkijoukolla ja mahdollisesti edullisemmilla hinnoilla. Sää voi kuitenkin olla arvaamaton, ja joidenkin nähtävyyksien, erityisesti Glacierin kansallispuistossa, pääsy voi olla rajoitettu lumen tai kausiluonteisten sulkemisten vuoksi.