Paras alue yöpyä Windermeressä on aivan Rosseau-järven rannalla, erityisesti pääkylän ympärillä, jotta järvelle ja sen palveluihin pääsee suoraan käsiksi.Windermeren kylä sijaitsee niemellä, joka työntyy Rosseau-järveen ja tarjoaa upeat vesinäkymät monista näköalapaikoista. Se on kompakti alue, jonka keskeisenä maamerkkinä on historiallinen Windermere House, jota ympäröivät muutamia paikallisia kauppoja, sekatavarakauppa ja ruokailumahdollisuuksia. Tässä keskitytään hyvin paljon järveen ja ulkoiluun.Romanttista lomaa etsivät pariskunnat pitävät tätä aluetta erityisen houkuttelevana. Monet majoitukset tarjoavat yksityisiä parvekkeita tai terasseja, joilta on näköala veteen, ja ne sopivat erinomaisesti aamukahvin tai iltadrinkin nauttimiseen. Hiljainen ympäristö ja mahdollisuudet aktiviteetteihin, kuten melontaan tai suppailuun suoraan majoituspaikastasi, tekevät siitä ihanteellisen rentouttavaan pakopaikkaan.Myös perheet pitävät Windermeren kylää kätevänä ja miellyttävänä paikkana yöpyä. Täällä olevissa kiinteistöissä on usein yksityinen rannalle pääsy tai laiturit, mikä helpottaa uinnista ja veneilystä nauttimista.