Paras aika matkustaa Winonaan on keväällä tai syksyllä, jolloin sää on miellyttävimmillään.Kevät, erityisesti maaliskuusta toukokuuhun, tuo mukanaan leudot lämpötilat ja kukkivat luonnonkukat, tehden siitä ihanteellisen ajan tutkia alueen luonnonkauneutta. Päivät ovat yleensä aurinkoisia ja mukavia ulkoiluun ilman, että on liian kuumaa.Syksy, syyskuusta marraskuuhun, tarjoaa samankaltaisia miellyttäviä lämpötiloja ja usein kauniita syysvärejä. Tämä ajanjakso on erinomainen niille, jotka nauttivat mukavasta säästä kävelyretkille ja paikallisten nähtävyyksien tutkimiseen ennen viileämpien talvikuukausien alkua.