Paras aika vierailla Wintersissä on keväällä (maaliskuusta toukokuuhun) ja syksyllä (syyskuusta marraskuuhun), jolloin sää on miellyttävä ja toimintakalenteri täynnä.Kevät Wintersissä on erityisen ihana, miedoin lämpötiloin ja ympäröivän maaseudun kukkiessa täydessä loistossaan. Se on erinomainen aika ulkoiluun, kuten pyöräilyyn Putah Creekin varrella, paikallisten maatilojen tutkimiseen tai läheisen Lake Berryessan vierailuun. Monet paikalliset viinitilat ja maatilat järjestävät myös erityisiä tapahtumia ja maisteluita tähän aikaan vuodesta, mikä tekee siitä ihanteellisen pariskunnille tai pienille ryhmille, jotka ovat kiinnostuneita kulinaarisista kokemuksista.Syksy tuo mukanaan miellyttävän lämpimiä päiviä ja viileitä iltoja, jotka sopivat erinomaisesti kaupungin maataloustuotteista nauttimiseen. Tämä on sadonkorjuukausi, joten löydät maanviljelijöiden markkinat täynnä tuoreita tuotteita, ja monet viinitilat ovat kiireisiä rypäleiden puristamisessa. Lehtien muuttuvat värit lisäävät maiseman kauneutta, tehden siitä hienon ajan rauhallisille ajeluille tai ulkona syömisestä nauttimiseen.Vaikka kesä (kesäkuusta elokuuhun) voi olla melko kuuma, se on silti suosittu aika, erityisesti perheille, sillä se osuu koulujen lomien kanssa ja tarjoaa runsaasti mahdollisuuksia vesiaktiviteetteihin Lake Berryessassa.