Useimmille vierailijoille paras aika matkustaa Wittenbergiin, Wisconsiniin, on kesäkuukausina kesäkuusta elokuuhun tai varhaissyksyllä, erityisesti syyskuussa.Kesä Wittenbergissä tarjoaa lämpimän, miellyttävän sään, joka on ihanteellinen alueen tunnettujen ulkoaktiviteettien nauttimiseen. Lämpötilat vaihtelevat tyypillisesti 20°C:sta 27°C:een (70-80 Fahrenheit-astetta), mikä tekee siitä mukavan paikallisten puistojen tutkimiseen, kalastamiseen läheisillä järvillä tai yhteisötapahtumiin osallistumiseen. Perheet pitävät tätä ajanjaksoa usein erinomaisena rentouttavalle lomalle, tarjoten mahdollisuuksia uimiseen ja patikointiin.Varhaissyksy, erityisesti syyskuu, tarjoaa myös erinomaiset olosuhteet. Sää pysyy leutona, lämpötilojen ollessa yleensä 15°C:n ja 22°C:n välillä (60-70 Fahrenheit-astetta), ja lehtien värinvaihto luo kauniin maiseman.